In 1986 werd het besluit genomen om een golfbaan in Winterswijk te realiseren. Op initiatief van Ruud Paijens, destijds directeur van NEDAP in Groenlo, werd op 7 november van dat jaar de Golf & Country Club Winterswijk officieel opgericht.

Een belangrijke mijlpaal volgde op 12 september 1992, toen de golfclub de B-status ontving en werd Golf & Country Club Winterswijk de 71ste erkende golfclub van Nederland. In de daarop volgende jaren werden de golfbaan en omliggende zaken verder verbeterd waarna in juli 1994 werd de golfclub beloond met de A-status.

Van 1988 tot en met 2013 organiseerde de club het prestigieuze Winterswijk Open, waar gerenommeerde golfers als Reinier Saxton, Taco Remkes en Inder van Weerelt tot de winnaars behoorden. Sinds 2014 is het Euregio Open een jaarlijks terugkerend evenement, dat zo’n 200 deelnemers uit de Nederlands-Duitse grensregio trekt.

Het ledenaantal van de club is door de jaren heen gestaag gegroeid: van 119 leden in 1988 tot circa 700 in 2025. Golfplezier, sportiviteit en ontspanning vormen de kernwaarden van de vereniging. Elk jaar worden er clubkampioenschappen, maandbekerwedstrijden en diverse gezellige toernooien georganiseerd. Daarnaast nemen jaarlijks 10 tot 15 teams deel aan de landelijke NGF-competitie.